Too $hort

Ses thèmes musicaux préférés sont les proxénètes (il se fait passer pour un vrai « pimp »), les prostituées (il invente avec Freddy B. le mot, souvent repris par les rappeurs, « biatch ! »), le récit de ses aventures sexuelles et les « beefs » avec d'autres rappeurs (The Luniz, Kurupt). Ses textes sont très crus, souvent obscènes envers les filles faciles et les prostituées, ce qui ne l'empêche pas de recourir à un certain humour et second degré dans ses morceaux (notamment sur sa petite taille).